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pp国际娱乐,pp国际娱乐平台,pp国际线上娱乐平台:教师在有机电合成领域取得科研新进展

作者:高等研究院    新闻来源:高等研究院    点击数:   更新时间:2020-10-26

 

pp国际娱乐,pp国际娱乐平台,pp国际线上娱乐平台:学院高等研究院绿色和精准有机合成研究所侯中伟博士与厦门大学徐海超教授合作,在有机电合成研究方面取得新进展,相关成果“Site-Selective Electrochemical Benzylic C–H Amination”近日在线发表于《Angewandte Chemie-International Edition》(IF:12.959)期刊。pp国际娱乐,pp国际娱乐平台,pp国际线上娱乐平台:学院为文章的第一单位,侯中伟博士为第一作者。

胺类化合物是一类非常重要的化工原料,在医药、农药、染料、化工以及材料化学等领域具有广泛应用。尽管C–H/N–H交叉偶联反应是合成胺类化合物的有效方法,但由于需要化学氧化剂且难以控制反应区域和化学选择性,通过脱氢胺化反应构建C–N键仍然是非常具有挑战性的工作。有机电合成作为一门绿色合成技术,在C–H/N–H交叉偶联反应领域取得了许多进展。由于底物和产物的氧化电势接近,使得电化学苄位C–H胺化反应的研究受到了一定限制。
    研究人员发展了一种位点选择性电化学苄位C–H胺化反应。反应通过阳极直接氧化底物形成碳正离子中间体,随后胺类亲核试剂将其捕获以实现C–N键的高效构建,同时阴极还原质子产生氢气,从而无需外加氧化剂或金属催化剂。使用六氟异丙醇是反应成功的关键,不仅可以稳定苄位碳正离子中间体,也可调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位,从而避免后者的过度氧化。该方法不仅可以利用简单易得的原料高效合成苄胺化合物,而且可很好兼容含氧亲核试剂,这为开发新型可持续性C–H官能团化反应提供了新思路和新方法。
    该研究得到国家重点研发计划纳米科技重点专项和国家自然科学基金的资助。
    论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202013478